梅溪词奇秀清逸,有李长吉(李贺)之韵,盖能融情于一家,会句意于两得。
宋南渡后,梅溪(史达祖)、白石(姜夔)、竹屋(高观国)、梦窗(吴文英)诸子,极妍尽态,反有秦(秦观)、李(李清照)未到者。虽神韵天然处或减,要自令人有观止之叹,正如唐绝句,至晚唐刘宾客(刘禹锡)、杜京兆(杜牧),妙处反进青莲(李白)、龙标(王昌龄)一尘。
梅溪甚有心思,而用笔多涉尖巧,非大方家数,所谓一钩勒即薄者。梅溪词中,喜用偷字,足以定其品格矣。
史达祖的词作多是咏物词,其描摹物态能尽态极妍,词句声韵圆转,字琢句炼,具有较高的艺术价值,对后世词坛有较大的影响。代表作有《东风第一枝·春雪》和《绮罗香·咏春雨》,这是两首倍受后人推崇的咏物杰作,全词虽然没有一字提及“雪”、“春雨”,但又没有一句不是在写“雪”、“春雨”,被后世誉为“咏物双璧”。
代表作《双双燕》是一首倍受后人推崇的咏物杰作,全词虽然没有一字提及“燕”,但又没有一句不是在写“燕”。同时其词作中也反映出了南宋腐朽的一面,如“柳昏花暝”,暗指达官贵人苟安奢侈的生活,后人毛晋曾说:“余幼读《双双燕》词,便心醉梅溪。”王士祯也说:“仆每读史邦卿咏燕词……以为咏物至此人,巧极天工矣。”可见这首词深受人们的喜爱。
黄升《中兴以来绝妙词选》卷七:“史邦卿,名达祖,号梅溪,有词百馀首。张功父(张镃)、姜尧章(姜夔)为序。”张序今存,末署嘉泰元年(1201)。序谓:“盖生之作,辞情俱到。织绡泉底,去尘眼中。妥帖轻圆,特其馀事。至于夺苕艳于春景,超悲音于商素,有瑰奇警迈、清新闲婉之长,而无荡污淫之失。端可以分镳清真,平睨方回,而纷纷三变行辈,几不足比数。”姜序仅存片段,称其“奇秀清逸,有李长吉之韵。盖能融情景于一家,会句意于两得”。
张炎《词源》赏其咏物、节序诸作,如《东风第一枝》咏春雪,《绮罗香》咏春雨,《双双燕》咏燕,“皆全章精粹,所咏瞭然在目,且不留滞于物”。
李调元《雨村词话》卷三有《史梅溪摘句图》,谓“史达祖《梅溪词》,最为白石所赏,炼句清新,得未曾有,不独《双双燕》一阕也。余读其全集,爱不释手,间书佳句,汇为摘句图”。
周济《介存斋论词杂著》云:“梅溪甚有心思,而用笔多涉尖巧,非大方家数,所谓一钩勒即薄者。”刘熙载《艺概》卷四云:“周美成(周邦彦)律最精审,史邦卿(史达祖)句最警炼,然未得为君子之词者,周旨荡而史意贪也。